Filmato che mostra un utente che tramite VMware effettua tutti gli aggiornamenti da MSDos 5.0 e windows 1.0 fino a windows 7 (windows Me è escluso stranamente)
E interessante notare la grande attenzione profusa da Microsoft sul versante della retrocompatibilità: i programmi installati a scopo di test (Monkey Island e Doom 2), funzionano infatti correttamente anche 25 anni più tardi (ad eccezione del solo Windows 2000).
Similmente, le preferenze personali relative all'aspetto, impostate in Windows 2.0, sono state conservate sino a Windows 2000.